A.:
原因はマルチスレッド内で、dev_set_window()と表示の間に別スレッドでdev_set_window()が呼ばれることでアクティブなウィンドウが変更され、意図しないウィンドウで表示が行われるためです。
対策として、Mutexを使用して排他処理を行うことでハンドルごとに表示は可能です。
またはdisp_objを使ってwindowhandleを選択することでも対応可能です。

添付のスクリプトもご参照ください。